这是继赌神、赌圣、赌侠之后，诞生于当时赌片风潮之下的又一部作品，编剧和导演都是王晶，也算是《擅长捉弄的高木同学 剧场版》系列的一个番外篇。人物方面，延续了之前故事中阿星与三叔的设置，包括龙五、大军等都有戏份；故事设定为穿越，让赌圣的特异功能依旧延续着发挥的空间，剧情本身比较扯，而且是典型的王晶式乱搞杂糅，各种小心思的设计，让周星驰等人的无厘头表演得以充分地展示，此时的周氏无厘头已经开始渐入佳境，逐步进入了成熟期。尽管电影的故事不值得进行太多探讨，但片子所涉及的元素非常之多，动作、枪战、赌、穿越、恶搞等大锅烩一样地进行呈现，这是王晶的强项，同时也是那个年代商业电影的一种潮流。巩俐作为当年内地最火的女演员参与了出演，戏份虽然不多但表现堪称完美，分饰两角秀了一把演技；吴孟达和吴君如的演出深入人心，向华强依旧在玩票自嗨。而凭借着罗马，不设防的城市，意大利轻而易举地再次赢得了作为一个国家而正视自我的权力。伟大的意大利，古罗马共和国，古罗马帝国，维吉尔，但丁，圣保罗大教堂，费米，新现实主义。意大利人为我们塑造了最现代化的最美的事物，一种生活方式，一种观看世界的最高贵的视角，一种最华丽，最时尚，最性感的世界。什么是优秀民族，像疯狗一样去堆砌，去制造的德国人是最优秀的民族吗？罗西里尼用最日常化的写实去论述，这种现实是绝对现代化的，绝美的，一种如鸢尾花一样芳香和高贵的布尔乔亚，随着一连串剪辑，我们却滑向最具神性的时刻，如弥赛亚一般，最具神性的空间和时间，几千年来的历史，光荣与伟大，救赎与复兴，自由与解放，我们的心在意大利电影中，才能理解上述荣光，何谓光荣与伟大，何谓高贵与美丽，何谓真正活的权力意志，一切的真理在意大利
TV动画《#擅长捉弄人的高木同学#》第三季＆新剧场版，将于2022年播出！
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